aplicacion del acido carboxilico en las industrias de vinagre

Introducción

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o mas grupos carboxílico. Estos se encuentran presente en una gran variedad de productos naturales, y desempeñan diferentes funciones en la fisiología del ser humano y los animales, así como en la naturaleza y en la industria.

Los ácidos carboxílico están clasificados entre uno de los grupos funcionales mas importantes, en la química orgánica. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo hasta productos industriales que usamos a diario.

Con este estudio tenemos el interés de dar a conocer los ácidos carboxílicos sus derivados y su importancia en la sociedad.

Los temas redactados en este informe fueron recopilados de diferentes fuetes de Internet como:
 
-La página Ejemplos de ácidos carboxílico, escrito por Edgar Timana Navarro el 26/01/2011.

 -Wikipedia la enciclopedia libre.

 -Documentos -Rincón del vago.

 -Libro de Química Orgánica escrito Aminta de los Santos de Mateo.

-Educación, Ministerio. D. (2008). Quimica 3. Republica Dominicana: Santillana, S.A pag. 83-90
-Química Orgánica  www.sinorg.uji.es







Síntesis

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los acidos carboxílicos son derivados hidrocarbonatos que contienen un grupo carboxilo.
               -COOH

Grupo carboxilo
Un grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxigeno) al cual esta unido un grupo –OH. Los acidos carboxílico o acido orgánicos como a vece se les denomina, tiene un hidrogeno, un grupo R o un grupo Ar, unido al grupo carboxilo.
 
A  los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se  les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
 

Derivados de los ácidos carboxílico
ACIDO METANOICO O ACIDO FORMICO
 Este compuesto recibe también el nombre de ácido fórmico. Es el ácido carboxílico más sencillo, de formula H-COOH.
El ácido fórmico se obtiene por la descarboxilación del ácido oxálico en presencia de glicéridos.
El ácido fórmico fue descubierto por Fischer en 1760 en las hormigas rojas.
 También se obtiene al tratar el monóxido de carbono con NaOH, en solución a temperaturas entre 200 y 250°C, y a presiones de 7 a 8 atm.
CO + NaOH H-COONa H-COOH.
En el laboratorio se puede preparar este ácido, si se hace reaccionar el metanol con una solución acuosa acidiluída de permanganato de potasio.
5CH3OH + 4MnO4-(ac) + 12 H+ (ac) 5H-COOH + 4Mn-2 (ac) + 11 H2O
El ácido fórmico es un líquido incoloro de olor penetrante, muy soluble en agua y alcohol; en contacto con la piel, produce la sensación de una quemadura.
Este compuesto tiene la particularidad de ser reductor. Este hecho se explica porque en su estructura todavía se particulariza el grupo aldehído o sea que la representación de la fórmula podría ser HO-CHO.
Por oxidación se transforma en CO2 y H2O. , pero si el oxidante es H2SO4, se deshidrata generando CO.
H2SO4
H-COOH CO + H2O
Esta misma reacción tiene lugar con deshidratantes como el TiO2, Al2O3 y SiO2.
El ácido fórmico encuentra su mayor aplicación en la industria de la tintorería de textiles y de curtiembres. En un buen disolvente del nailon y se utiliza además como pesticida.

ACIDO ACETICO O ETANOICO
Es un líquido incoloro, de olor muy fuerte, de sabor ácido, muy soluble en agua y alcohol. Cuando está anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, por lo cual se le conoce también con el nombre de ácido acético glacial. Es un buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.
En el laboratorio se puede preparar por oxidación del etanol o el acetaldehído, con permanganato de potasio.
5C2H5OH + 4MnO4-(ac) + 12H+(ac) 5CH3- COOH + 4Mn++(ac) + 11H2O
5CH3CHO + 2MnO4-(ac) + 6H+(ac) 5CH3-COOH + 2Mn++(ac) + 3H2O
También se prepara en el laboratorio, destilando una mezcla de acetato de sodio con ácido sulfúrico.
CH3-COONa + H2SO4 CH3-COOH + NaHSO4
El ácido acético es un ácido débil, cuya constante de ionización tiene como valor 1.8 x 10-5 para la expresión de equilibrio.
El ácido acético es uno de los ácidos carboxílicos más importantes; es un componente principal del vinagre, muy usado como condimento. Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias, como fijador de colores, como disolvente, como materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y muchos otros derivados
ACIDO ETANODIOICO U OXALICO
Es el ácido más representativo del grupo de los dicarboxílicos, llamados así porque poseen dos grupos funcionales en la molécula. A este grupo pertenecen además, el ácido propanodioico o malónico (HOOC-CH2-COOH), el butanodioico o succínico (HOOC-(CH2)2-COOH), el pentanodioico o glutámico (HOOC-(CH2)3-COOH) y el hexanodioico o adípico (HOOC-(CH2)4-COOH).
La fórmula química del ácido oxálico es: C2H4O4 o (COOH)2 o HOOC-COOH y en forma estructural:
O O      C –C      HO OH
Es un sólido que cristaliza generalmente en el sistema monoclínico. En su forma hidratada funde a 101°C y en forma anhidra a 189°C. Se disuelve fácilmente en agua y alcohol.
En el laboratorio se puede preparar al tratar el azúcar de caña con ácido nítrico concentrado, en presencia del pentóxido de vanidio que actúa como catalizador.
V2O5
C12H22O11 + 36HNO3 6(COOH)2 + 36NO2 + 23H2O
En la industria que prepara a partir del metanoato de sodio, calentándolo entre 300 y 350°C.
calor
2H-COONa NaOOC-COONa + H2O
oxalato de sodio
El oxalato de sodio se transforma luego en oxalato de calcio, tratándolo con cloruro de calcio.
NaOOC-COONa + CaCl2 (COO)2Ca + 2NaCl
El oxalato de calcio se trata con ácido sulfúrico, para obtener el ácido oxálico.
(COO)2Ca + H2SO4 HOOC-COOH + CaSO4
El ácido oxálico es un buen reductor, lo cual se manifiesta por la desaparición del color púrpura de una solución de KMnO4, que se reduce a Mn++ y el ácido oxálico se oxida a CO2 y H2O, según la reacción:
5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+ 2Mn++ + 10CO2 + 14H2O
Esta reacción hace que el ácido oxálico sea tan utilizado en análisis químico cuantitativo, concretamente en análisis volumétrico (permanganometría).
El ácido oxálico se utiliza para quitar manchas de hierro y de tinta, debido a que forma un complejo soluble con el hierro en forma iónica. También se utiliza en tintorería

Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos según la IUPAC, se nombran teniendo en cuenta la cadena más larga que contenga el grupo funcional COOH, se numeran los carbonos, comenzando desde donde esta el grupo funcional, luego se nombran los radicales teniendo en cuneta el numero del carbono donde se ubican, luego se coloca la palabra ACIDO y finalmente el prefijo según el numero total de carbonos de la cadena mas larga finalizando con la terminación OICO. es decir que se nombran igual que los alcanos solo que se antepone la palabra acido y se termina con OICO.
 
Hay que tener en cuenta que los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. en la siguiente tabla se menciona algunos ejemplos:
 
 
Estructura    Nombre IUPAC    Nombre común    Fuente natural       
HCOOH    Ácido metanoico    Ácido fórmico    Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)       
CH3COOH    Ácido estanoico    Ácido acético    Vinagre (acetum es vinagre en latín)       
CH3CH2COOH    Ácido propanoico    Ácido propiónico    Producción de lácteos (pion es grasa en griego)       
CH3CH2CH2COOH    Ácido butanoico    Ácido butírico    Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)       
CH3(CH2)3COOH    Ácido pentanoico    Ácido valérico    Raíz de valeriana       
CH3(CH2)4COOH    Ácido hexanoico    Ácido caproico    Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)    



Estado natural de los ácidos carboxílico:

Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros,  insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18  o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos

El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico forma la aspirina.




Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.



Consistencia Interna del texto

*El orden de aparición de las ideas

-Wikipedia la enciclopedia libre dice: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

-Documentos -Rincón del vago dice: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional –COOH llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

-Libro de Química Orgánica del autor Aminta de los Santos de Mateo dice:
Los ácidos carboxílicos son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo carboxilo.
               -COOH

Un grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxigeno) al cual esta unido un grupo –OH. Los ácidos carboxílico o acido orgánicos como a vece se les denomina, tiene un hidrogeno, un grupo R o un grupo Ar, unido al grupo carboxilo.
*Valides o rigor  de los argumentos, opiniones, ideas, informaciones.
La relación de estos autores es sumamente notable ya que ellos afirman que los ácidos carboxílico son un grupo de compuesto que se caracterizan porque poseen un grupo  funcional -COOH llamado grupo carboxilo. Esto se produce cuando se unen un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

*sofisma o verdades a media

Wikipedia afirma que para que se produzca el compuesto carboxilo debe actual sobre un mismo carbono.

Mientras que Aminta de los Santos de Mateo revela  que los ácidos carboxilos son derivados hidrocarbonados y poseen un enlace doble carbono-oxigeno.


Relación del Contenido con los Conocimientos Previos del Lector
(Aparato Crítico)

*Relación del contenido con otros autores o pensadores

-Aludiendo lo dicho por Edgar Timana Navarro: El acido metanoico es un compuesto que recibe también el nombre de ácido fórmico. Es el ácido carboxílico más sencillo, de formula H-COOH. El ácido fórmico es un líquido incoloro de olor penetrante, muy soluble en agua y alcohol; en contacto con la piel, produce la sensación de una quemadura.
El ácido fórmico encuentra su mayor aplicación en la industria de la tintorería de textiles y de curtiembres. En un buen disolvente del nailon y se utiliza además como pesticida.
-Según Ministerio. D. (2008). Química 3. Republica Dominicana, Santillán: El acido formico (metanoico) es el acido carboxílico mas sencillo. Tiene una átomo de carbono unido al grupo carboxilo, es el único acido que no contiene un grupo R o Ar. Es también un acido carboxílico que se aísla del aguijón de las hormigas y se utiliza en la industria del curtido de los colorante.

Según la comparación de lo redactado por estas fuentes pudimos notar que tienen la misma similitud pero cada uno añade una infamación diferente. El libro de Química 3. Nos dice de donde proviene este compuesto; mientras que  Edgar Timana Navarro dice su aplicación en la industria por lo tanto no tienen ninguna contradicción.

*Relación del contenido con el pensamiento del lector o lectora

Estamos de acuerdo con los puntos de vista de Edgar Timana Navarro y del libro de Química 3. Porque según lo que atañe a nuestra investigación y a nuestro conocimiento empírico cada vez que sufrimos de la picadura de una hormiga nos produce la sensación de una quemadura en la piel.


Pensamiento, Texto y Contexto

E
n las fuentes utilizadas para este informe no evidenciamos ninguna posición de los autores, ya que en dichas fuentes no se dan a conocer datos personales (posición ideológica, política y/o religiosa) de quienes escriben. Los autores buscaban dar informaciones de forma superficial acerca de estos compuestos.   

Estos autores mantuvieron un  estilo particular de investigación manifestando sus conocimientos e investigaciones de forma científica, educativas e informativas. Aunque sus omisiones quedaron evidentes  en el transcurso de su redacción


Consecuencias lógicas o inferencias que derivan del contenido


*A quién, a quienes o a qué beneficia

Los ácidos carboxílico son beneficiosos en distintas áreas como la medicina y la industria. Por ejemplo:

El acido acético, se emplea como disolvente y en la fabricación en una gran variedad de productos químicos orgánico: plásticos, gomas, drogas, entre otras. También se utiliza en la industria del cultito de colorantes.

El acido cítrico, que provee el sabor agrio a los frutos cítrico, es un importante intermediario del metabolismo de los carbohidratos, y se emplea comercialmente en grandes cantidades como acidificante de bebidas refrescante.

El acido butanoico (butírico), presente en la mantequilla, se emplea para fabricar perfumes sintéticos, saborizantes y aditivos alimenticios.
 
La aspirina también es un acido carboxílico (acido acetilsatisilirico)  su popularidad se debe a sus propiedades analgésicas, antipirereticas y antifamatorias, se utilizan, además, como drogas anticoagulante, para prevenir la formación de coágulos sanguíneos.

  *A quién, a quienes o a qué perjudica  

A partir de que la mala empleacion de cualquier elemento es corrosiva los acidos carboxílico son perjudicantes por ejemplo:   
El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5,4%–16%).
Ácido propiónico es corrosivo ya que puede producir quemaduras que pueden producirse al contacto con el líquido concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto de salud adverso asociado a la exposición a largo plazo con cantidades pequeñas de este ácido ha sido ulceración del esófago y del estómago por consumo. No se han observado efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

Conclusión

*Principales aciertos del autor o bondades del texto
Los autores involucrados en esta investigación, mantuvieron un estilo y una consistencia particular y exacta en el trato del texto, aunque en un área determinada de este tema u objeto de los estudio de los acidos carboxílico. No hubo contradicciones sino que tuvieron que tuvieron uniformidad entre sus informaciones.


*Principales  desaciertos del autor o debilidades del texto
Sin embargo estos investigadores tuvieron debilidad el especializarse en algunas áreas de estos compuestos. Por ejemplo:

- Edgar Timana Navarro en su redacción solo se especifico en el estudio de los derivados de los acidos carboxílico.

-  Aminta de los Santos de Mateo tuvo su debilidad en que se centro mas en la estructura.

 *Ideas del lector o redactor
A pesar de que los derivados de los acidos carboxílico  son de uso prácticos deben ser utilizados con sumo cuidado, y en caso de enfermedades bajo prescripciones médicas.

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Comentarios

 ESTOS acidos tienen derivados que tienen ventajas y desventajas estas son algunas ventajas.                                                                                       El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el  vinagre.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.

desventajas:
Hay estudios en los cuales indican que cuando hay fraccionamiento de las ligaduras químicas hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, ese sería una desventaja para tal tecnología.

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